Hakan Çalhanoğlu'nun Milan'dan ayrılması, kulüp yönetiminin oyuncuyu kadroda tutma konusundaki isteksizliği ile yakından ilişkilidir. Bu durum, futbolcunun geleceği hakkında belirsizlikler yaratırken, onun daha rekabetçi bir ortam arayışına girmesine sebep olmuştur. Çalhanoğlu, kariyerinde yeni bir sayfa açmak için Milan'dan ayrılma kararı alarak Inter'e transfer olmuştur.
Hakan Çalhanoğlu'nun Milan'dan ayrılma nedeni, Milan'ın onu takımda tutmak için çaba göstermemesi olarak belirtilmiştir.
Milan'ın eski yöneticilerinden Massimiliano Mirabelli, 2024 yılında yaptığı bir açıklamada, "Hakan Çalhanoğlu, Milan'a ihanet etmedi. Milan onu takımda tutmak için hiç uğraşmadı" ifadelerini kullanmıştır.
Çalhanoğlu, 2021 yılında Milan'dan ayrılarak Inter'e transfer olmuştur.
